FIR 2003 · nº 1Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes manipulaciones estructurales de la molécula de morfina conduce a agonistas parciales o antagonistas del receptor de opiáceos?:
- A.Reducción del doble enlace en C-7,8.
- B.Alquilación del hidroxilo fenólico.
- C.Oxidación del hidroxilo en C-6.
- D.Introducción de un grupo ciclobutilmetilo en el nitrógeno.✓ correcta
- E.Acetilación del hidroxilo en C-6.
FIR 2003 · nº 2Química farmacéutica y orgánica
El agonista serotoninérgico sumatriptán, empleado para aliviar la cefalea en la crisis de migraña, presenta en su estructura:
- A.Un anillo piridínico.
- B.Un sustituyente dimetilaminopropílico.
- C.Un heterociclo indólico.✓ correcta
- D.Un grupo acetamido.
- E.Una cetona alfa,beta-insaturada.
FIR 2003 · nº 3Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes grupos puede considerarse isóstero de un grupo ácido carboxílico?:
- A.Acetilo.
- B.Hidroximetilo.
- C.Dimetilamino.
- D.3-Hidroxiisoxazol.✓ correcta
- E.Metoxilo.
FIR 2003 · nº 4Química farmacéutica y orgánica
Las ortopramidas son benzamidas en las que la actividad farmacológica está relacionada con:
- A.Un grupo voluminoso en orto que impide la hidrólisis enzimática del enlace amida.
- B.Dos grupos amino en orto y para.
- C.Un substituyente metoxilo en orto capaz de formar un enlace de hidrógeno intramolecular con el grupo amida.✓ correcta
- D.Un substituyente amino en orto capaz de formar un enlace de hidrógeno con el receptor de dopamina.
- E.Un substituyente heterocíclico saturado sobre el nitrógeno de amida.
FIR 2003 · nº 5Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes frases describe a un grupo de agentes anti-SIDA que actúan como inhibidores de la proteasa VIH?:
- A.Compuestos electrófilos, que se unen covalentemente a la proteasa.
- B.Análogos del estado de transición de la etapa de hidrólisis de precursores de proteínas víricas.✓ correcta
- C.2’,3’-Didesoxinucleósidos, que son bioactivados a los correspondientes 5’-trifosfatos.
- D.Derivados del sistema de quinolinona.
- E.Trifluorometil derivados, que actúan como inhibidores suicidas.
FIR 2003 · nº 6Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes combinaciones de materiales de partida es adecuada para la síntesis de fármacos derivados del sistema de 1,4-benzodiazepina?:
- A.Un derivado de anilina y acroleína, en presencia de un agente oxidante.
- B.Un derivado de o-aminobenzofenona y glicinato de etilo.✓ correcta
- C.Una amida derivada de la 2-feniletilamina y oxicloruro de fósforo.
- D.Un derivado de anilina y etoximetilenmalonato de dietilo.
- E.Un compuesto 1,4-dicarbonílico y carbonato amónico.
FIR 2003 · nº 7Química farmacéutica y orgánica
¿A qué se debe la acción cancerígena de los hidrocarburos aromáticos policíclicos, como por ejemplo el benzo[a]pireno?:
- A.Su metabolismo oxidativo origina un epóxido, que se une covalentemente a la guanina.✓ correcta
- B.Originan radicales hidroxilo a través de procesos redox.
- C.Son inhibidores de la topoisomerasa II.
- D.Inducen emparejamientos anómalos entre bases púricas y pirimidínicas.
- E.Fragmentan las cadenas de ADN.
FIR 2003 · nº 8Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes enzimas es la inhibida por el sildenafilo, fármaco empleado en la disfunción eréctil masculina?:
- A.Ciclooxigenasa.
- B.Fosfolipasa A2.
- C.Monoamino oxidasa.
- D.Fosfodiesterasa V.✓ correcta
- E.Dihidrofolato reductasa.
FIR 2003 · nº 9Química farmacéutica y orgánica
¿A qué tipo estructural obedece la píldora abortiva RU-486 o mifepristona?:
- A.Estrógeno semisintético.
- B.19-noresteroide con sustituyentes en C-11 y C-17.✓ correcta
- C.Glucocorticoides.
- D.17 alfa-alquinilandrostano sustituido en C-6.
- E.19-norandrógeno con sustituyentes en C-9 y C-17.
FIR 2003 · nº 10Química farmacéutica y orgánica
¿Qué estructuras intermedias en el metabolismo oxidativo de los hidrocarburos policíclicos aromáticos son responsables de su toxicidad?:
- A.Epóxidos.✓ correcta
- B.Quinonas.
- C.Iminas.
- D.Fenoles.
- E.1,2-Dioles.
FIR 2003 · nº 11Química farmacéutica y orgánica
El neuroléptico haloperidol es un fármaco que pertenece al grupo estructural de:
- A.Fenotiazinas.
- B.Dibenzoheteroazepinas.
- C.Ortometoxibenzamidas.
- D.Difenilbutilpiperidina.
- E.Butirofenonas.✓ correcta
FIR 2003 · nº 104Química farmacéutica y orgánica
La principal diferencia estructural entre la olanzapina y la clozapina es:
- A.La presencia de un tiofeno en lugar de un benceno en la estructura tricíclica.✓ correcta
- B.La primera es un tioxanteno y la segunda una fenotiazina.
- C.En la olanzapina se ha sustituido el anillo piperidínico.
- D.En el anillo tricíclico de la olanzapina se ha sustituido el nitrógeno.
- E.La clozapina es una fenotiazina y la olanzapina un dibenzoheptadieno.
FIR 2003 · nº 222Química farmacéutica y orgánica
La reacción del tolueno con ácido nítrico fumante permite obtener:
- A.Metanitrotolueno.
- B.Orto y metanitrotolueno.
- C.Nitrobenceno.
- D.Orto y para nitrotolueno.✓ correcta
- E.No hay reacción.
FIR 2003 · nº 223Química farmacéutica y orgánica
La reacción de 2-butanol en disolución ácida de dicromato de sodio permite obtener:
- A.Butanaldehído.
- B.2-butanona.✓ correcta
- C.Butano.
- D.Acido butanoico.
- E.Un mol de ácido acético y un mol de etanol.
FIR 2003 · nº 224Química farmacéutica y orgánica
La adición del ácido yodhídrico al 2-buteno permite obtener:
- A.1-yodobutano.
- B.2-yodobutano.✓ correcta
- C.No hay reacción.
- D.1,2-diyodobutano.
- E.2,3-diyodobutano.
FIR 2003 · nº 225Química farmacéutica y orgánica
El tratamiento de un mol de anhídrido acético con un mol de amoniaco permite obtener:
- A.Dos moles de ácido acético.
- B.Un mol de ácido acético y un mol de etanol.
- C.Un mol de acetamida y un mol de ácido acético.✓ correcta
- D.Dos moles de acetamida.
- E.Dos moles de acetaldehído.
FIR 2003 · nº 226Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes análogos del ácido butanoico existe como estereoisómeros eritro y treo?:
- A.Acido 2-hidroxibutanoico.
- B.Acido 3-hidroxibutanoico.
- C.Acido 4-hidroxibutanoico.
- D.Acido 2,3-dihidroxibutanoico.✓ correcta
- E.Acido 3,4-dihidroxibutanoico.
FIR 2003 · nº 228Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes compuestos puede utilizarse para sintetizar aminas primarias sin que sea necesario un proceso de reducción?:
- A.Un nitrilo.
- B.Un nitroderivado.
- C.Una azida.
- D.N-Ftalimida potásica.✓ correcta
- E.Una amida primaria.
FIR 2003 · nº 253Química farmacéutica y orgánica· de reserva
¿Cuál de los siguientes reactivos utilizaría para transformar N-fenetilbenzamida en 1-fenil-3,4-dihidroisoquinolina?:
- A.Hidruro de litio y aluminio.
- B.Borohidruro sódico.
- C.Oxicloruro de fósforo.✓ correcta
- D.Diciclohexilcarbodiimida.
- E.Hidrógeno en presencia de carbono-paladio.
FIR 2003 · nº 257Química farmacéutica y orgánica· de reserva
¿Cuál de las siguientes familias estructurales o fármacos antitumorales NO actúan a través de un proceso de interacción con el ADN?:
- A.Bis-(2-cloroetil)aminas (clorambucilo).
- B.Antraciclinas (doxorrubicina).
- C.Taxanos (docetaxel).✓ correcta
- D.N-cloroetil-N-nitrosourea (carmustina).
- E.Aminoacridinas (nitracina).
ℹ️ La materia de cada pregunta la asignamos nosotros leyéndola: el Ministerio publica los exámenes sin clasificar. Ojo con una cosa: media pregunta del FIR se puede colgar de dos sitios —una interacción de un antibiótico es farmacoterapia y es farmacología—, así que vamos por el conocimiento que se pregunta, no por el fármaco que aparece, y con el mismo criterio siempre. Enunciados, opciones y respuestas son los oficiales. ¿Prefieres practicarlas?