FIR 2004 · nº 1Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes modificaciones bioisostéricas en péptidos anula la posibilidad de participación en enlaces de hidrógeno por parte del grupo amídico?:
- A.D-aminoácidos.
- B.Deshidroaminoácidos.
- C.Alfa-Azapéptidos.
- D.Sustitución por grupos vinileno.✓ correcta
- E.Retroamidas.
FIR 2004 · nº 2Química farmacéutica y orgánica
En el estudio de relaciones cuantitativas estructura-actividad, ¿cuál de los parámetros que se indican a continuación es inadecuado como descriptor del tamaño de los sustituyentes (parámetro estérico)?:
- A.El parámetro “Es” de Taft.
- B.La refractividad molar, RM.
- C.El parámetro “pi” de Hansch.✓ correcta
- D.Los parámetros “Sterimol” de Verloop y Tipker.
- E.Los índices de conectividad de Kier.
FIR 2004 · nº 3Química farmacéutica y orgánica
El sumatriptán está relacionado estructuralmente con:
- A.La muscarina.
- B.La cocaína.
- C.La serotonina.✓ correcta
- D.La morfina.
- E.La dopamina.
FIR 2004 · nº 4Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes antiinflamatorios NO presenta un anillo de nitrogenado en su estructura?:
- A.Dipirona.
- B.Fenilbutazona.
- C.Piroxicam.
- D.Ibuprofeno.✓ correcta
- E.Indometacina.
FIR 2004 · nº 5Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes afirmaciones referentes a la relación estructura-actividad en los antagonistas de canales de calcio del grupo de las dihidropiridinas es FALSA?:
- A.En el nitrógeno debe existir un sustituyente de tipo alquilo.✓ correcta
- B.En las posiciones 3 y 5 suelen existir grupos éster, aunque uno de ellos puede ser reemplazado por otros sustituyentes aceptores de electrones.
- C.Los sustituyentes de las posiciones 2 y 6 suelen ser grupos alquilo.
- D.La actividad se pierde si se aromatiza el anillo de dihidropiridina.
- E.La actividad aumenta si el anillo aromático de la posición 4 lleva grupos aceptores electrónicos.
FIR 2004 · nº 6Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes interacciones tiene lugar en la unión del antigripal zanamivir al centro de la neuraminidasa vírica?:
- A.Un enlace electrostático entre un grupo carboxílico del fármaco y un resto de aspártico del centro activo de la enzima.
- B.Un enlace electrostático entre un grupo de guanidina del fármaco y un resto de glutamato del centro activo de la enzima.✓ correcta
- C.Un enlace de coordinación entre un grupo mercapto del fármaco y un catión Zn2+ existente en el centro activo de la enzima.
- D.Un enlace de transferencia de carga, en el que participa un fragmento de benzoquinona presente en la estructura del fármaco.
- E.Un enlace de Van der Waals entre un anillo aromático del fármaco y un resto de triptófano del centro activo de la enzima.
FIR 2004 · nº 7Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes afirmaciones referentes a los ésteres y amidas del ácido 1,4-dihidropiridina-3-carboxílico es FALSA?:
- A.Se han utilizado como grupos transportadores de fármacos.
- B.Atraviesan la barrera hematoencefálica fácilmente.
- C.La porción de dihidropiridina se oxida fácilmente a la correspondiente sal de piridinio.
- D.Son más lipófilos que el alcohol o amina del que proceden.
- E.Evitan que el fármaco al que se unen se acumule en el sistema nervioso central.✓ correcta
FIR 2004 · nº 8Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes reacciones del metabolismo de fármacos pertenece a la fase II?:
- A.Los procesos de N-desalquilación.
- B.La oxidación de restos aromáticos.
- C.La acetilación del nitrógeno de grupos de hidrazida.✓ correcta
- D.La hidrólisis de ésteres.
- E.La reducción de grupos nitro.
FIR 2004 · nº 9Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes reacciones de síntesis de heterociclos se utiliza en la preparación del antiinflamatorio indometacina?:
- A.Síntesis de Bischler-Napieralsky.
- B.Síntesis de Paal-Knorr.
- C.Síntesis de Fischer.✓ correcta
- D.Síntesis de Skraup.
- E.Síntesis de Hantzsch.
FIR 2004 · nº 10Química farmacéutica y orgánica
De las siguientes combinaciones de fármaco/diana farmacológica, indique cuál es la correcta:
- A.1-(p-Clorobencenosulfonil)-3-propilurea /ATPasa H+/K+.
- B.2,6-dimetil-4-(2-nitrofenil)-1,4-dihidropiridina3,5-dicarboxilato de metilo/Canales de Na+.
- C.5H-dibenzo[b,f]azepina-5carboxamida/Canales de Na+.✓ correcta
- D.4-aminobenzoato de 2dietilaminoetilo/Canales de Ca++.
- E.5-metoxi-2-[[ (3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil) metil]-sulfinil]-benzimidazol/Canales de K+.
FIR 2004 · nº 11Química farmacéutica y orgánica
El Pantoprazol {5-(difluorometoxi)-2-[[3,4dimetoxi-2-piridinil)-metil]-sulfinil]-1Hbenzimidazol} es un profármaco que actúa inhibiendo la enzima ATPasa H+/K+. Su bioactivación se inicia por:
- A.O-Desmetilacion de un grupo metoxilo, seguido de oxidación a quinona.
- B.Protonación del nitrógeno de la piridina.
- C.Reducción del sulfóxido.
- D.Protonación de un nitrógeno del imidazol.✓ correcta
- E.Formación de N-óxido en el nitrógeno de la piridina.
FIR 2004 · nº 222Química farmacéutica y orgánica
Empleando como catalizador luz ultravioleta, la halogenación de los alcanos es una reacción:
- A.En cadena de radicales, que comienza con una ruptura homolítica.✓ correcta
- B.De adición, que transcurre por mecanismo iónico.
- C.De sustitución nucleofílica tipo SN1.
- D.De sustitución nucleofílica tipo SN2.
- E.De eliminación.
FIR 2004 · nº 223Química farmacéutica y orgánica
Con respecto a las reacciones de sustitución electrofílica en los anillos de pirrol, furano y tiofeno, se puede afirmar que:
- A.Se dan preferentemente en posición 2.✓ correcta
- B.Se dan preferentemente en posición 3.
- C.Estos anillos son muy poco reactivos para este tipo de reacciones, al ser “pi”-excedentes.
- D.Se necesitan condiciones de reacción muy fuertes.
- E.Son menos reactivos que el benceno y aún menos que la piridina.
FIR 2004 · nº 224Química farmacéutica y orgánica
En la condensación aldólica, en la que el carbanión generado a partir de una molécula de aldehído o cetona se adiciona como nucleófilo al carbonilo de una segunda molécula:
- A.Se obtiene un beta-cetoéster.
- B.Se obtienen dos moléculas de ácido carboxílico.
- C.Se obtiene un ácido beta-cetocarboxílico.
- D.Se obtiene un ácido dicarboxílico.
- E.Se obtiene un beta-hidroxialdehido o una betahidroxicetona.✓ correcta
FIR 2004 · nº 225Química farmacéutica y orgánica
La reacción de di -isopropil éter con ácido bromhídrico al 48% y a una temperatura de 130º permite obtener:
- A.Dos moles de bromuro de ter-butilo.
- B.Dos moles de bromuro de etilo.
- C.Dos moles de bromuro de isopropilo.✓ correcta
- D.Una reducción total de la molécula.
- E.Nada; no hay reacción.
FIR 2004 · nº 226Química farmacéutica y orgánica
¿Qué producto o mezcla de productos será mayoritario en la nitración de la quinolina?:
- A.2-Nitroquinolina.
- B.4-Nitroquinolina.
- C.3-Nitroquinolina.
- D.5-Nitroquinolina + 8-nitroquinolina.✓ correcta
- E.2-Nitroquinolina + 4-nitroquinolina.
FIR 2004 · nº 227Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes reactivos no es adecuado para la transformación de una cetona en el correspondiente alcohol?:
- A.H2, Pd-C.
- B.H2, Pt.
- C.NaBH4.
- D.NaH.✓ correcta
- E.LiAlH4.
FIR 2004 · nº 228Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál es el mejor grupo saliente en una reacción de sustitución?:
- A.Anión hidruro.
- B.Anión ioduro.✓ correcta
- C.Anión bromuro.
- D.Anión cloruro.
- E.Anión hidróxido.
FIR 2004 · nº 251Química farmacéutica y orgánica· de reserva
¿Cuál de las siguientes reacciones origina la racemización de la (S)-3-fenil-2-butanona?:
- A.La reducción con hidruro de litio y aluminio.
- B.La reacción con etóxido sódico en etanol.✓ correcta
- C.La adición de bromuro de etilmagnesio.
- D.La reducción con borohidruro sódico.
- E.La adición de cianuro potásico.
FIR 2004 · nº 260Química farmacéutica y orgánica· de reserva
¿Cuál de las siguientes características estructurales es típica de los agentes intercalantes del ADN?:
- A.La existencia de varios grupos capaces de formar enlaces de hidrógeno.
- B.La presencia de grupos básicos, ionizables al pH fisiológico.
- C.La ausencia de grupos voluminosos.
- D.La presencia de una pequeña cadena peptídica.
- E.La presencia de una estructura plana, de naturaleza aromática.✓ correcta
ℹ️ La materia de cada pregunta la asignamos nosotros leyéndola: el Ministerio publica los exámenes sin clasificar. Ojo con una cosa: media pregunta del FIR se puede colgar de dos sitios —una interacción de un antibiótico es farmacoterapia y es farmacología—, así que vamos por el conocimiento que se pregunta, no por el fármaco que aparece, y con el mismo criterio siempre. Enunciados, opciones y respuestas son los oficiales. ¿Prefieres practicarlas?