Qué ha caído en el FIR 🔎

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• FIR 2009 · nº 1Química farmacéutica y orgánica

  La clorpromazina es un fármaco neuroléptico que se encuentra estructuralmente relacionado con:

  1. A.Fenotiazinas.✓ correcta
  2. B.Difenilbutilpiperidinas.
  3. C.Butirofenonas.
  4. D.Dibenzoheteroazepinas.
  5. E.Ortometoxibenzamidas.
• FIR 2009 · nº 2Química farmacéutica y orgánica

  ¿Cuál de las siguientes modificaciones estructurales es adecuada para lograr estrógenos de acción prolongada?:

  1. A.Preparación de ésteres lipófilos sobre los hidroxilos en C-3 o C-17.✓ correcta
  2. B.Eliminación del hidroxilo en C-3.
  3. C.Introducción de sustituyentes en C-17.
  4. D.Introducción de flúor en C-9(alfa).
  5. E.Introducción de sustituyentes en C-2.
• FIR 2009 · nº 3Química farmacéutica y orgánica

  La sulfasalazina es un profármaco que:

  1. A.Origina ácido 5-aminosalicílico.✓ correcta
  2. B.Origina sulfatiazol.
  3. C.Se bioactiva por hidrólisis.
  4. D.Se bioactiva por oxidación.
  5. E.Facilita la absorción intestinal del fármaco.
• FIR 2009 · nº 4Química farmacéutica y orgánica

  La porción de dihidroxiácido de la estructura de la atorvastatina (inhibidor de la hidroximetilglutaril-CoA reductasa):

  1. A.Se oxida a dioxoácido y se une a un resto de lisina del centro activo de la enzima.
  2. B.Se cicla formando una lactona más activa.
  3. C.Es análoga al estado de transición de la reacción catalizada por la enzima.✓ correcta
  4. D.Es responsable de la unión covalente del fármaco al centro activo de la enzima.
  5. E.Aumenta la especificidad del fármaco estableciendo uniones adicionales en la región adyacente al centro activo.
• FIR 2009 · nº 5Química farmacéutica y orgánica

  Los estrógenos naturales se caracterizan químicamente por la presencia de un anillo A aromático y un grupo hidroxilo fenólico en la posición 3. Los estrógenos semisintéticos que son adecuados para ser administrados por vía oral deben:

  1. A.Perder la aromatización del anillo A.
  2. B.Oxidarse en la posición 3 del sistema.
  3. C.Esterificarse en el hiroxilo fenólico.
  4. D.Introducir sustituyentes en C-17 con el fin de que el hidroxilo sea terciario y no susceptible de oxidación.✓ correcta
  5. E.Perder el sistema tetranular esteroídico.
• FIR 2009 · nº 6Química farmacéutica y orgánica

  ¿Qué reacción de las que se indican a continuación constituye el fundamento químico del mecanismo de acción de la fisostigmina, un inhibidor de la acetilcolinesterasa?:

  1. A.Reacción con un cofactor necesario para la actuación de la enzima, lo que conduce a una deficiencia del cofactor.
  2. B.Ataque nucleófilo de un resto de serina de la enzima a un grupo carbamato del inhibidor.✓ correcta
  3. C.Formación de un enlace disulfuro entre un grupo mercapto del inhibidor y un resto de cisteína de la enzima.
  4. D.Formación de un enlace imina entre un grupo aldehído del inhibidor y un resto de lisina de la enzima.
  5. E.Ataque nucleófilo de un resto de lisina de la enzima a una función de tipo carbonilo alfa,beta-insaturado presente en el inhibidor.
• FIR 2009 · nº 7Química farmacéutica y orgánica

  La dopamina y la serotonina tienen en común:

  1. A.Un heterociclo indólico.
  2. B.Un grupo amino acetilado.
  3. C.Un grupo etilamino.✓ correcta
  4. D.Un hidroxilo en posición bencílica.
  5. E.Un grupo 3,4-dihidroxifenilo.
• FIR 2009 · nº 8Química farmacéutica y orgánica

  La regla de Lipinski se utiliza para:

  1. A.Predecir la actividad de un compuesto.
  2. B.Calcular el coeficiente de reparto de un compuesto.
  3. C.Calcular el exceso enantiomérico de una reacción.
  4. D.Estimar si un compuesto se absorberá por vía oral.✓ correcta
  5. E.Diseñar análogos de un compuesto variando un sustituyente.
• FIR 2009 · nº 9Química farmacéutica y orgánica

  La acción alquilante del ADN de las mostazas nitrogenadas transcurre:

  1. A.A través de un carbocatión primario.
  2. B.A través de un carbanión primario.
  3. C.Mediante un mecanismo tipo SN2 sin intermedios.
  4. D.Con formación de un radical intermedio estabilizado por resonancia.
  5. E.A través de un catión aziridinio.✓ correcta
• FIR 2009 · nº 10Química farmacéutica y orgánica

  La famotidina es un antihistamínico H2 que en su estructura presenta un anillo de tiazol:

  1. A.Sin sustituir.
  2. B.Disustituido.✓ correcta
  3. C.Trisustituido.
  4. D.Monosustituido con un dimetilaminometilo.
  5. E.Monosustituido con un cianoguanidino.
• FIR 2009 · nº 11Química farmacéutica y orgánica

  ¿Cuál de los siguientes fármacos inhibe la monoaminooxidasa B mediante una alquilación selectiva irreversible?:

  1. A.Tranilcipromina.
  2. B.Entacapona.
  3. C.Selegilina.✓ correcta
  4. D.Iproniazida.
  5. E.Meclobemida.
• FIR 2009 · nº 12Química farmacéutica y orgánica

  Atendiendo a su estructura, el colecalciferol es un:

  1. A.Homoesteroide.
  2. B.Secoesteroide.✓ correcta
  3. C.Cicloesteroide.
  4. D.Noresteroide.
  5. E.Anhidroesteroide.
• FIR 2009 · nº 144Química farmacéutica y orgánica

  ¿Por qué se utiliza normalmente tetrametilsilano (TMS) como compuesto de referencia en el análisis de las estructuras orgánicas por resonancia magnética nuclear (RMN)?:

  1. A.Porque el silicio es más electronegativo que el carbono.
  2. B.Porque el silicio es más electropositivo que el carbono.✓ correcta
  3. C.Porque es buen disolvente.
  4. D.Porque resuena a una frecuencia mayor que la mayoría de los compuestos orgánicos.
  5. E.Porque no forma enlaces de hidrógeno.
• FIR 2009 · nº 145Química farmacéutica y orgánica

  Entre las siguientes afirmaciones relacionadas con la adición de nucleófilos a grupos carbonilo de aldehídos y cetonas hay una FALSA. ¿Cuál es?:

  1. A.La reacción de adición se completa generalmente con una reacción de protonación.
  2. B.El nucleófilo ataca al átomo de carbono porque el orbital π está polarizado.
  3. C.El hidruro sódico actúa como nucleófilo en estas reacciones.✓ correcta
  4. D.Entre los reactivos donadores de aniones hidruro el borohidruro sódico es el más débil.
  5. E.La adición de agua conduce a dos compuestos en equilibrio.
• FIR 2009 · nº 146Química farmacéutica y orgánica

  Entre las siguientes afirmaciones relacionadas con el pKa de los compuestos orgánicos hay una FALSA. ¿Cuál es?:

  1. A.A pH superior al valor de su pKa, los ácidos carboxílicos son más solubles en agua.
  2. B.Las bases orgánicas poco solubles en agua pueden solubilizarse bajando el pH.
  3. C.El pKa de un ácido depende de la estabilidad de su base conjugada.
  4. D.La deslocalización de la carga negativa estabiliza a la base conjugada de un ácido.
  5. E.Para que un grupo electrón-atrayente pueda estabilizar la base conjugada de un ácido, y por tanto disminuir el pKa de éste, tiene necesariamente que estar conjugado con el grupo carboxilo.✓ correcta
• FIR 2009 · nº 148Química farmacéutica y orgánica

  ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta?:

  1. A.Para que un compuesto sea quiral ha de tener, al menos, un centro estereogénico.
  2. B.Los compuestos meso son aquirales.✓ correcta
  3. C.El ácido 2,3-dihidroxi-butanodicarboxílico (ácido tartárico) existe en 4 formas esteroisómeras.
  4. D.Los diastereoisómeros tienen que ser quirales.
  5. E.La resolución de una mezcla racémica no puede realizarse nunca por cromatografía.
• FIR 2009 · nº 149Química farmacéutica y orgánica

  El número de alcanos isómeros que se ajustan a la fórmula molecular C5H12 es:

  1. A.Cinco.
  2. B.Tres.✓ correcta
  3. C.Dos.
  4. D.Cuatro.
  5. E.Seis.
• FIR 2009 · nº 150Química farmacéutica y orgánica

  Al estudiar el efecto que la presencia de los diferentes tipos de sustituyentes tiene sobre la acidez de los fenoles, se observa que cuando se introduce un grupo OCH 3 en posición 4 del anillo:

  1. A.Disminuye la acidez al ser el grupo metoxi un dador de electrones.✓ correcta
  2. B.Aumenta la acidez al ser el grupo metoxi un aceptor de electrones.
  3. C.En realidad no hay modificación apreciable de la acidez.
  4. D.Aumenta la basicidad al formarse un puente de hidrógeno intramolecular.
  5. E.Aumenta la acidez al formarse un puente de hidrógeno intramolecular.
• FIR 2009 · nº 151Química farmacéutica y orgánica

  La reacción de bromuro de ciclohexilo y etóxido de potasio permite obtener:

  1. A.Ciclohexano.
  2. B.Ciclohexeno.✓ correcta
  3. C.Etilciclohexeno.
  4. D.Ciclohexanol.
  5. E.Etilciclohexano.
• FIR 2009 · nº 152Química farmacéutica y orgánica

  La reacción de benzaldehído con ácido nítrico fumante, es un ejemplo típico de reacción de:

  1. A.Sustitución nucleofílica aromática.
  2. B.Sustitución nucleofílica de orden 1.
  3. C.Sustitución nucleofílica de orden 2.
  4. D.Sustitución electrofílica aromática.✓ correcta
  5. E.Oxidación.

ℹ️ La materia de cada pregunta la asignamos nosotros leyéndola: el Ministerio publica los exámenes sin clasificar. Ojo con una cosa: media pregunta del FIR se puede colgar de dos sitios —una interacción de un antibiótico es farmacoterapia y es farmacología—, así que vamos por el conocimiento que se pregunta, no por el fármaco que aparece, y con el mismo criterio siempre. Enunciados, opciones y respuestas son los oficiales. ¿Prefieres practicarlas?