FIR 2011 · nº 1Química farmacéutica y orgánica
La cloxacilina es una penicilina resistente a las betalactamasas, lo que permite su administración por vía oral, estando relacionada estructuralmente con la familia de:
- A.Isoxazolilpenicilinas.✓ correcta
- B.Aminopenicilinas.
- C.Carboxipenicilinas.
- D.Ureidopenicilinas.
- E.Dimetoxifenilpenicilinas.
FIR 2011 · nº 3Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes fármacos es un antihistamínico H1?:
- A.Clorpromazina.
- B.Cimetidina.
- C.Ergotamina.
- D.Petidina.
- E.Difenhidramina.✓ correcta
FIR 2011 · nº 4Química farmacéutica y orgánica
La oxidación de Oppenauer se utiliza con frecuencia en química de esteroides; por ejemplo, para transformar pregnenolona en progesterona. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre esta reacción es FALSA?:
- A.Oxida alcoholes secundarios a cetonas.
- B.El mecanismo de reacción permite que sea reversible.
- C.Se emplea epóxido de aluminio en tetrahidrofurano.✓ correcta
- D.Las condiciones de reacción permiten la isomerización de un doble enlace para estar conjugado.
- E.Requiere la presencia de una cetona, como acetona o ciclohexanona.
FIR 2011 · nº 5Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes factores estructurales tiene mayor influencia en la selectividad beta-1/beta-2 en ariletanolaminas adrenérgicas?:
- A.La configuración del estereocentro en la posición bencílica.
- B.La presencia de uno o dos hidroxilos en el anillo aromático.
- C.La presencia de grupos lipófilos en el anillo aromático.
- D.El volumen del sustituyente sobre el átomo de nitrógeno.✓ correcta
- E.La presencia de sustituyentes en el átomo de oxígeno.
FIR 2011 · nº 6Química farmacéutica y orgánica
¿Para qué grupo de fármacos de los indicados a continuación es habitual emplear una reacción de clorosulfonación durante su síntesis?:
- A.Benzodiazepinas ansiolíticas.
- B.Arilsulfonamidas antibacterianas.✓ correcta
- C.Fenotiazinas neurolépticas.
- D.Quinolonas antibacterianas.
- E.Imidazoles antifúngicos.
FIR 2011 · nº 7Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las enzimas que se indican es importante en la desactivación metabólica de los neurotransmisores derivados de catecolaminas?:
- A.Glutatión S-transferasa.
- B.Citocromo P-450.
- C.Flavina monooxigenasa.
- D.Acetilcolinesterasa.
- E.Catecol-O-metiltransferasa.✓ correcta
FIR 2011 · nº 9Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes definiciones se ajusta mejor al concepto de “fármaco inhibidor suicida”?:
- A.Los que se unen a sitios alostéricos de la enzima que se va a inhibir.
- B.Aquellos cuya bioactivación está catalizada por la misma enzima que se va a inhibir.✓ correcta
- C.Aquellos en cuya estructura se puede encontrar un grupo altamente electrófilo.
- D.Los diseñados por analogía con el estado de transición de la enzima que se va a inhibir.
- E.Los que presentan una elevada analogía estructural con el sustrato de la enzima.
FIR 2011 · nº 10Química farmacéutica y orgánica
El sumatriptán es un fármaco antimigrañoso con estructura indólica. ¿Cuál de los siguientes grupos funcionales presenta en la posición 5?:
- A.Acetilo.
- B.N-metilsulfamoilmetilo.✓ correcta
- C.Hidroxilo.
- D.Carbamoilo.
- E.Metoxilo.
FIR 2011 · nº 12Química farmacéutica y orgánica
La acción antitumoral de la dacarbazina, un derivado de triazenoimidazol, se debe a su bioactivación y formación de una especie reactiva de naturaleza:
- A.Metildiazonio.✓ correcta
- B.Aziridinio.
- C.Radical hidroxilo.
- D.Quinonimina.
- E.Óxido nítrico.
FIR 2011 · nº 13Química farmacéutica y orgánica
¿Qué transformación metabólica sobre la fenitoína (difenilhidantoína) genera un estereocentro en la molécula?:
- A.Hidroxilación del nitrógeno de imida.
- B.Oxidación del nitrógeno de amida.
- C.Hidrólisis del heterociclo nitrogenado.
- D.Hidroxilación en 4 de un anillo aromático.✓ correcta
- E.Hidroxilación en 4 de los dos anillos aromáticos.
FIR 2011 · nº 211Química farmacéutica y orgánica
Sabiendo que en una reacción estereoespecífica la estereoquímica del compuesto de partida determina la estereoquímica del producto. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es FALSA?:
- A.Las reacciones SN2 son estereoespecíficas.
- B.Las reacciones SN1 son estereoespecíficas.✓ correcta
- C.Las reacciones E2 son estereoespecíficas.
- D.La adición de bromo al cis-2-buteno es estereoespecífica.
- E.La adición de bromo al trans-2-buteno es estereoespecífica.
FIR 2011 · nº 212Química farmacéutica y orgánica
El hidruro de litio y aluminio (LiAIH4) puede reducir aldehídos, cetonas, ésteres, amidas y ácidos carboxílicos, pero sólo con uno de estos sustratos se genera un intermedio tetraédrico que origina un ión iminio con intermedio inestable. ¿Cuál?:
- A.Con aldehídos.
- B.Con cetonas.
- C.Con ésteres.
- D.Con amidas.✓ correcta
- E.Con ácidos carboxílicos.
FIR 2011 · nº 213Química farmacéutica y orgánica
¿Cuántas señales (picos) diferentes deben observarse en el espectro de 1H RMN del 1,2-dimetoxibenceno?:
- A.Una.
- B.Dos.✓ correcta
- C.Tres.
- D.Cuatro.
- E.Cinco.
FIR 2011 · nº 215Química farmacéutica y orgánica
El ciclohexeno puede ser obtenido con relativa facilidad a partir del:
- A.Ciclohexano, por reducción.
- B.Benceno, por oxidación selectiva.
- C.Ciclohexanol, por deshidratación con ácido sulfúrico.✓ correcta
- D.1-hexanol, por deshidratación con pentóxido de fósforo.
- E.2-hexanol, por hidratación en medio ácido.
FIR 2011 · nº 216Química farmacéutica y orgánica
Los haluros de ácido reaccionan con los alcoholes para dar ésteres. Por ello, cuando el cloruro de acetilo reacciona con el alcohol isobutílico se obtiene:
- A.Metilisobutil éter.
- B.Isobutirato de acetilo.
- C.Cloruro de isobutilo.
- D.Acetato de isobutilo.✓ correcta
- E.No hay reacción.
FIR 2011 · nº 217Química farmacéutica y orgánica
El tolueno, tratado con cloro y en presencia de luz como catalizador, reacciona para dar preferentemente una reacción de:
- A.Halogenación en el anillo, por sustitución electrofílica aromática.
- B.Halogenación por vía de sustitución nucleofílica aromática.
- C.Oxidación del metilo.
- D.Reducción del anillo.
- E.Halogenación sobre el metilo por vía radicalaria.✓ correcta
FIR 2011 · nº 218Química farmacéutica y orgánica
La reacción de condensación aldólica es general para:
- A.Los aldehídos que tienen al menos un hidrógeno en posición alfa respecto al carbonilo.✓ correcta
- B.Los aldehídos que no tienen hidrógeno en posición alfa respecto al carbonilo.
- C.Los ácidos carboxílicos alfabeta insaturados.
- D.Los alcoholes superiores.
- E.Los ésteres bencílicos alfabeta insaturados.
ℹ️ La materia de cada pregunta la asignamos nosotros leyéndola: el Ministerio publica los exámenes sin clasificar. Ojo con una cosa: media pregunta del FIR se puede colgar de dos sitios —una interacción de un antibiótico es farmacoterapia y es farmacología—, así que vamos por el conocimiento que se pregunta, no por el fármaco que aparece, y con el mismo criterio siempre. Enunciados, opciones y respuestas son los oficiales. ¿Prefieres practicarlas?