Qué ha caído en el FIR 🔎

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• FIR 2023 · nº 1Química farmacéutica y orgánica

  Saquinavir y ritonavir son fármacos utilizados en el tratamiento del SIDA que son además un ejemplo de diseño racional basado en la estructura. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones describe correctamente a estos compuestos?:

  1. A.Son peptidomiméticos diseñados para inhibir la proteasa del VIH y actuar como análogos del estado de transición.✓ correcta
  2. B.Son análogos de los ácidos nucleicos y actúan como inhibidores competitivos de la transcriptasa inversa.
  3. C.Son peptidomiméticos diseñados para inhibir la integrasa del VIH y actuar como inhibidores reversibles.
  4. D.Son compuestos que contienen en su estructura un sistema de didesoxiribosa, diseñados para actuar como inhibidores de una proteasa del VIH.
• FIR 2023 · nº 2Química farmacéutica y orgánica

  Las penicilinas poseen una estructura bicíclica que contiene una β-lactama fundamental para su actividad antibacteriana. Este sistema bicíclico:

  1. A.Confiere una elevada tensión que dificulta su apertura por las β-lactamasas bacterianas, confiriéndole así resistencia a estas enzimas.
  2. B.Mimetiza el enlace glicosídico entre N-acetilmurámico y N-acetilglucosamina impidiendo así la síntesis del peptidoglicano presente en la pared celular bacteriana.
  3. C.Mimetiza el dímero de D-Ala-D-Ala presente en el peptidoglicano, inhibiendo irreversiblemente la transpeptidasa.✓ correcta
  4. D.Puede ser modificado bioisostéricamente, sustituyendo el nitrógeno por un oxígeno y dando lugar a una β-lactona química y enzimáticamente más estable.
• FIR 2023 · nº 3Química farmacéutica y orgánica

  Los β-bloqueantes fueron diseñados para actuar como antagonistas de los receptores β-1 del corazón. Estructuralmente son ariloxipropanolaminas y su selectividad cardiaca se consigue:

  1. A.Introduciendo un grupo pequeño (H, metilo) en el grupo amino.
  2. B.Introduciendo un grupo moderadamente voluminoso (isopropilo) en el grupo amino.✓ correcta
  3. C.Eliminando el grupo catecol y sustituyéndolo por un arilo más voluminoso.
  4. D.Epimerizando el grupo hidroxilo.
• FIR 2023 · nº 4Química farmacéutica y orgánica

  El sistema de quinolina forma parte de la estructura de muchos fármacos. Su síntesis se puede llevar a cabo mediante el método de Skraup, que implica hacer reaccionar derivados de:

  1. A.Anilina con ácido sulfúrico y glicerina en presencia de nitrobenceno.✓ correcta
  2. B.Piridina con malonato de dietilo en medio básico.
  3. C.Fenilpropilamina en condiciones de ciclación.
  4. D.Anilina con propanol en condiciones de sustitución nucleófila aromática.
• FIR 2023 · nº 5Química farmacéutica y orgánica

  ¿Cuál de los siguientes antagonistas de los canales NMDA del ácido glutámico es además un agente antiviral?:

  1. A.Ketamina.
  2. B.Amantadina.✓ correcta
  3. C.Ganciclovir.
  4. D.Dextrometorfano.
• FIR 2023 · nº 6Química farmacéutica y orgánica

  ¿Con qué nombre se describen los fármacos que mantienen la actividad opioide de la morfina y carecen del anillo de epóxido y del anillo C de esta?:

  1. A.Morfinanos.
  2. B.Fenilpiperidinas.
  3. C.Anilinopiperidinas.
  4. D.Benzomorfanos.✓ correcta
• FIR 2023 · nº 7Química farmacéutica y orgánica

  En el diseño de las estatinas, ¿qué fragmento de la estructura se considera esencial para realizar la actividad inhibidora del enzima HMG-CoA reductasa?:

  1. A.El fragmento de decalina.
  2. B.El fragmento de β-hidroxi-δ-lactona o su correspondiente dihidroxiácido.✓ correcta
  3. C.El anillo aromático halogenado.
  4. D.El grupo isopropilo.
• FIR 2023 · nº 8Química farmacéutica y orgánica

  ¿Cuál de las siguientes ecuaciones define al coeficiente de partición (P) de un fármaco, siendo [fármaco] la concentración de dicho fármaco en el disolvente indicado?:

  1. A.P = [fármaco]agua /[fármaco]octanol.
  2. B.P = Log[fármaco]agua.
  3. C.P = [fármaco]octanol /[fármaco]agua.✓ correcta
  4. D.P = Log[fármaco]octanol.
• FIR 2023 · nº 9Química farmacéutica y orgánica

  ¿Qué tipo de intermedio reactivo se forma en el metabolismo oxidativo de los anillos aromáticos y es responsable de su toxicidad?:

  1. A.Quinona.
  2. B.1,2-Diol.
  3. C.Epóxido.✓ correcta
  4. D.Radical hidroxilo.
• FIR 2023 · nº 10Química farmacéutica y orgánica

  La metodología utilizada para preparar, en un proceso único y eficiente, una mezcla o colección de compuestos estructuralmente relacionados, se denomina:

  1. A.Química supramolecular.
  2. B.Química combinatoria.✓ correcta
  3. C.Química divergente.
  4. D.Química sostenible.
• FIR 2023 · nº 11Química farmacéutica y orgánica

  ¿Cuál es el papel fundamental del grupo metoxilo en la posición 4 del anillo de piridina del omeprazol?:

  1. A.Aumentar su estabilidad metabólica.
  2. B.Disminuir su lipofilia para disminuir su absorción.
  3. C.Aumentar la nucleofilia del nitrógeno piridínico para su bioactivación.✓ correcta
  4. D.Aumentar su lipofilia para favorecer su absorción.
• FIR 2023 · nº 12Química farmacéutica y orgánica

  El atracurio es un bloqueante neuromuscular análogo sintético de la tubocurarina que se inactiva rápidamente en la sangre (pH= 7,4) por una reacción de:

  1. A.Hidrólisis de un grupo carbamato.
  2. B.Desmetilación de la sal de amonio cuaternario.
  3. C.Oxidación del heterociclo nitrogenado.
  4. D.Eliminación de Hofmann.✓ correcta
• FIR 2023 · nº 13Química farmacéutica y orgánica

  ¿Cuáles de los siguientes fragmentos deben estar presentes en la estructura de los antagonistas nicotínicos?:

  1. A.Dos restos de acetilcolina situados a una determinada distancia el uno del otro.
  2. B.Un átomo de nitrógeno cuaternario, una función oxigenada, y dos grupos apolares próximos a esta última.
  3. C.Dos átomos de nitrógeno cargados unidos por un espaciador, de manera que estén situados a una distancia determinada el uno del otro.✓ correcta
  4. D.Un nitrógeno cuaternario y anillos aromáticos con grupos aceptores de electrones.
• FIR 2023 · nº 14Química farmacéutica y orgánica

  ¿Qué consecuencia tiene la introducción de un grupo etinilo en la posición 17-α del estradiol?:

  1. A.Aumenta la selectividad al facilitar la unión al receptor α y al impedir la interacción con el receptor β.
  2. B.Prolonga la actividad del fármaco por inhibición de su metabolismo.✓ correcta
  3. C.Aumenta la unión al receptor al incrementar la acidez del grupo OH en la posición 17-β.
  4. D.Cambia la actividad del fármaco de agonista a antagonista.
• FIR 2023 · nº 15Química farmacéutica y orgánica

  ¿Qué parte de la estructura de la eritromicina es responsable de su inestabilidad química?:

  1. A.El fragmento de β-hidroxicarbonilo.
  2. B.El resto de aminoazúcar.
  3. C.El grupo lactona.
  4. D.Los dos fragmentos de γ-hidroxicarbonilo.✓ correcta
• FIR 2023 · nº 16Química farmacéutica y orgánica

  Las oripavinas son análogos rígidos de la morfina. Se obtienen a partir del alcaloide tebaína, aprovechando la presencia en su estructura de un sistema de dos dobles enlaces conjugados, por medio de la siguiente reacción:

  1. A.Cicloadición [4+2].✓ correcta
  2. B.Expansión de anillo.
  3. C.Cicloadición [3+2].
  4. D.Contracción de anillo.
• FIR 2023 · nº 17Química farmacéutica y orgánica

  En el diseño de fármacos, la sustitución de una función éster por un grupo carbamato, ¿qué consecuencia tiene?:

  1. A.Un aumento de la lipofilia y, por tanto, mejor absorción.
  2. B.Una disminución de la vida media.
  3. C.Un aumento de la estabilidad metabólica.✓ correcta
  4. D.Un incremento del impedimento estérico.
• FIR 2023 · nº 18Química farmacéutica y orgánica

  ¿Qué característica estructural es común en los agentes intercalantes del ADN?:

  1. A.Una cadena peptídica.
  2. B.Un anillo de aziridina.
  3. C.Un sistema plano de anillos aromáticos o heteroaromáticos.✓ correcta
  4. D.Un fragmento de β-hidroxicarbonilo.
• FIR 2023 · nº 175Química farmacéutica y orgánica

  En relación con la tautomería, indique cuál de las afirmaciones siguientes es correcta:

  1. A.Los tautómeros de las cetonas son formas resonantes.
  2. B.Los tautómeros de las cetonas presentan similar estabilidad.
  3. C.La tautomería de las cetonas puede ser catalizada por ácidos y bases.✓ correcta
  4. D.La reactividad de los tautómeros de una cetona es similar.
• FIR 2023 · nº 176Química farmacéutica y orgánica

  ¿Cuál de los compuestos siguientes podría dar una reacción de sustitución nucleofílica aromática al ser tratado con NaOH acuoso?:

  1. A.2,4,6-Trinitroclorobenceno.✓ correcta
  2. B.2,4,6-Trimetilbromobenceno.
  3. C.3,5-Dimetoxifluorobenceno.
  4. D.3-Amino-5-nitroclorobenceno.

ℹ️ La materia de cada pregunta la asignamos nosotros leyéndola: el Ministerio publica los exámenes sin clasificar. Ojo con una cosa: media pregunta del FIR se puede colgar de dos sitios —una interacción de un antibiótico es farmacoterapia y es farmacología—, así que vamos por el conocimiento que se pregunta, no por el fármaco que aparece, y con el mismo criterio siempre. Enunciados, opciones y respuestas son los oficiales. ¿Prefieres practicarlas?