FIR 2005 · nº 1Química farmacéutica y orgánica
¿Qué imita el fragmento de hidroxietileno en un peptidomimético inhibidor de proteasa?:
- A.La cadena lateral de un resto de serina.
- B.El estado de transición tetraédrico de la hidrólisis del enlace peptídico.✓ correcta
- C.El nitrógeno peptídico necesario para la unión al centro activo.
- D.La molécula de agua necesaria para la hidrólisis
- E.La cadena lateral de un resto de tirosina.
FIR 2005 · nº 2Química farmacéutica y orgánica
La metadona es un fármaco desarrollado por farmacomodulación, cuya estructura responde al prototipo de:
- A.6,7-Benzomorfanos.
- B.Morfinanos.
- C.Fenilpropilaminas.✓ correcta
- D.4-Fenilpiperidinas.
- E.Endorfinas.
FIR 2005 · nº 3Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes afirmaciones, que justifican la toxicidad del paracetamol, resulta ser FALSA?:
- A.A dosis elevadas del fármaco, las reservas de glutatión pueden agotarse y la quinonimina intermedia, procedente del metabolito, genera procesos tóxicos.
- B.Su desacetilación libera el grupo amino, que resulta ser tóxico.✓ correcta
- C.La quinonimina reacciona con grupos tiólicos de proteínas hepáticas.
- D.Se generan especies radicalarias a través de un proceso redox, provocando daño tisular.
- E.El sistema quinónico formado, con carácter fuertemente oxidante, oxida el ión ferroso de la hemoglobina a ión férrico, provocando metahemoglobinemia.
FIR 2005 · nº 4Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes fármacos NO presenta un centro quiral o estereogénico?:
- A.Ketamina (anestésico general).
- B.Fluoxetina (antidepresivo).
- C.Ibuprofeno (antiinflamatorio).
- D.Captopril (antihipertensivo).
- E.5-Fluorouracilo (antitumoral).✓ correcta
FIR 2005 · nº 6Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes enzimas es inhibida por las estatinas, fármacos empleados como hipolipemiantes en la aterosclerosis?:
- A.Timidilato sintetasa.
- B.Ciclooxigenasa.
- C.Monoamino oxidasa.
- D.Hidroximetilglutaril-coenzima A reductasa.✓ correcta
- E.Catecol-O-metiltransferasa.
FIR 2005 · nº 7Química farmacéutica y orgánica
Las cefamicinas son cefalosporinas muy resistentes y de amplio espectro, que se caracterizan estructuralmente por una de las siguientes modificaciones:
- A.Oxidación del átomo de azufre.
- B.Introducción de un metoxilo en C-7.✓ correcta
- C.Reducción del doble enlace.
- D.Esterificación del grupo carboxílico.
- E.Reducción de la beta-lactama.
FIR 2005 · nº 8Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes métodos de síntesis se utiliza para la preparación de fármacos derivados de isoquinonina, como por ejemplo la papaverina?:
- A.Reacción de N-(2-ariletil) amidas con oxicloruro de fósforo.✓ correcta
- B.Reacción de anilinas con aldehídos insaturados en alfa-beta, en medio ácido.
- C.Reacción de compuestos 1,4-dicarbonílicos con pentóxido de fósforo.
- D.Ciclación de arilhidrazonas en medio ácido.
- E.Reacción de difenilaminas con azufre, en presencia de yodo.
FIR 2005 · nº 9Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre la relación estructura-actividad de las penicilinas es FALSA?:
- A.El impedimento estérico en la posición alfa del grupo acilo confiere resistencia a beta-lactamasas.
- B.Su degradación en medio ácido se dificulta introduciendo sustituyentes atractores de electrones en la posición bencílica del resto acilo.
- C.Su asociación con ciertas bases orgánicas (por ejemplo, la procaína) conduce a sales de eliminación rápida, que pueden considerarse fármacos blandos.✓ correcta
- D.La introducción de un grupo polar en la posición bencílica facilita el paso a través de la pared de las bacterias Gram negativas.
- E.Su elevada reactividad se debe a la falta de conjugación (falta de resonancia) en el enlace amida del anillo de lactama.
FIR 2005 · nº 11Química farmacéutica y orgánica
La reacción de condensación entre un derivado de benzaldehído, amoniaco y dos equivalentes de un 3-oxoéster, conduce a derivados de:
- A.1,4-Dihidropiridina.✓ correcta
- B.Ácidos arilacéticos.
- C.Fenetilaminas.
- D.4-Quinolona.
- E.Pirrolidina.
FIR 2005 · nº 227Química farmacéutica y orgánica
La presencia de un grupo NH2 sobre un anillo de benceno provoca:
- A.Una desactivación general del anillo para posteriores sustituciones electrofílicas aromáticas (SEA).
- B.Una activación para SEA con efecto director meta.
- C.Una activación general del anillo para posteriores Sustituciones Nucleofílicas Aromáticas (SNA).
- D.Una activación para SEA con efecto director exclusivamente para.
- E.Una activación para SEA con efecto director orto y para.✓ correcta
FIR 2005 · nº 229Química farmacéutica y orgánica
Las aminas alifáticas, por ejemplo la N,N,N-trietilamina, son más básicas que el amoníaco ya que:
- A.Presentan mayor impedimento estérico por la presencia de los radicales alquilo.
- B.Mayor deslocalización del par de electrones del nitrógeno.
- C.Porque los grupos alquilo liberadores de electrones tienden a dispersar la carga positiva del ión amonio formado, estabilizándolo.✓ correcta
- D.Por su mayor capacidad para ceder los hidrógenos unidos al nitrógeno.
- E.Por su capacidad de actuar como aceptores de aniones OH.
FIR 2005 · nº 230Química farmacéutica y orgánica
La halogenación del tolueno se puede producir, según las condiciones, tanto en la cadena alquílica como en el anillo. Por eso cuando se burbujea cloro en tolueno, en ausencia de luz y con cloruro férrico como catalizador, se obtiene:
- A.Exclusivamente 3-clorotolueno.
- B.2-clorotolueno y 4-clorotolueno prácticamente al 50%.✓ correcta
- C.Exclusivamente cloruro de bencilo.
- D.Exclusivamente cloruro de 3-clorobencilo.
- E.Una mezcla de cloruro de bencilo y 4-clorotolueno, al 50%.
FIR 2005 · nº 231Química farmacéutica y orgánica
Cuando un cloruro de un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para dar un éster se suele añadir además trietilamina (Et3N) o piridina. ¿Cuál es el papel de estos reactivos en esta reacción?:
- A.Neutralizar el ácido carboxílico.
- B.Neutralizar el ácido clorhídrico que se forma como producto secundario.✓ correcta
- C.Protonar al cloruro de ácido.
- D.Protonar al alcohol.
- E.Formar una amida.
FIR 2005 · nº 232Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes reactivos puede usarse para transformar un alcohol en un alqueno?:
- A.H2SO4 concentrado.✓ correcta
- B.NaOH/CH3CH2OH.
- C.H2/Pd-C.
- D.K2CR2O7/H+.
- E.KMnO4/KOH.
FIR 2005 · nº 233Química farmacéutica y orgánica
La reducción de un aldehído con hidruro de litio y aluminio permite obtener:
- A.Un alcohol primario.✓ correcta
- B.Un alcohol terciario.
- C.No se da la reducción al ser un enlace no polarizado.
- D.Un alqueno.
- E.Un alquino.
FIR 2005 · nº 251Química farmacéutica y orgánica· de reserva
¿Cuál de los siguientes grupos puede considerarse bioisóstero de un sistema catecólico?:
- A.Sulfonamido.
- B.2-Hidroxipiridina.
- C.Nitrobenceno.
- D.Benzimidazol.✓ correcta
- E.2-Naftoquinona.
FIR 2005 · nº 259Química farmacéutica y orgánica· de reserva
Se tiene dietilamina disuelta en diclorometano y se quiere extraer de esta solución ¿Cuál de los siguientes disolventes o disoluciones utilizaría para ello?:
- A.Benceno.
- B.Disolución de NaHCO3 en agua al 10%.
- C.Etanol.
- D.Disolución de HCl en agua al 10%.✓ correcta
- E.Eter etílico.
ℹ️ La materia de cada pregunta la asignamos nosotros leyéndola: el Ministerio publica los exámenes sin clasificar. Ojo con una cosa: media pregunta del FIR se puede colgar de dos sitios —una interacción de un antibiótico es farmacoterapia y es farmacología—, así que vamos por el conocimiento que se pregunta, no por el fármaco que aparece, y con el mismo criterio siempre. Enunciados, opciones y respuestas son los oficiales. ¿Prefieres practicarlas?