QIR 2023 · nº 123Reactividad y mecanismos
La deshidrohalogenación de los halogenuros de alquilo por bases alcóxido se produce por el mecanismo:
- A.E2.✓ correcta
- B.E1.
- C.SN1.
- D.SN2.
QIR 2023 · nº 131Reactividad y mecanismos
Indique cuál de los siguientes cationes es más estable:
- A.CH3+.
- B.CH3–CH2+.
- C.(CH3)2CH+.
- D.CH2=CH–CH2+.✓ correcta
QIR 2023 · nº 143Reactividad y mecanismos
¿Cuál de las siguientes bases es la más adecuada para llevar a cabo la transformación de 2-bromo-3-metilbutano en 2-metil-2-buteno?:
- A.KOCH3.✓ correcta
- B.Piridina.
- C.KOC(CH3)3.
- D.Diisopropilamida de litio.
QIR 2023 · nº 144Reactividad y mecanismos
¿Cuál es el orden descendente de nucleofília, en disolventes hidroxílicos, de las siguientes especies: agua, ion metóxido, trietilfosfina e ion acetato?:
- A.Ion metóxido > ion acetato > trietilfosfina > agua.
- B.Trietilfosfina > ion metóxido > ion acetato > agua.✓ correcta
- C.Trietilfosfina > ion acetato > ion metóxido > agua.
- D.Ion acetato > ion metóxido > trietilfosfina > agua.
QIR 2023 · nº 146Reactividad y mecanismos
¿Cúal de los siguientes enunciados sobre la tautomería es FALSO?:
- A.Los tautómeros son isómeros que se interconvierten.
- B.Los tautómeros son formas resonantes.✓ correcta
- C.Los tautómeros son compuestos diferentes.
- D.La tautomería ocurre por la migración de un protón y el movimiento de un doble enlace.
QIR 2023 · nº 152Reactividad y mecanismos
¿Cuál es la frase que describe mejor el mecanismo de sustitución nucleófila en un haluro terciario?:
- A.Formación de un carbocatión con retención de configuración.
- B.Reacción concertada con retención de configuración.
- C.Reacción concertada con inversión de configuración.
- D.Formación de un carbocatión con racemización parcial.✓ correcta
QIR 2023 · nº 154Reactividad y mecanismos
¿Qué producto se obtiene al calentar 1,3-butadieno con acrilonitrilo (CH2=CH–C≡N)?:
- A.4-vinilciclohex-1-eno.
- B.3-ciclohexen-1-carbonitrilo.✓ correcta
- C.3-vinilciclobutan-1-carbonitrilo.
- D.6-vinil-2,5-dihidropiridina.
QIR 2023 · nº 155Reactividad y mecanismos
¿Cuál de los siguientes sistemas cíclicos pi es aromático?:
- A.Ciclooctatetraeno.
- B.Catión ciclopropenilo.✓ correcta
- C.Anión ciclopropenilo.
- D.Catión ciclopentadienilo.
QIR 2023 · nº 202Reactividad y mecanismos· de reserva
¿Cuál de los siguientes compuestos experimentará un reagrupamiento cuando sea sometido a una reacción de solvólisis?:
- A.3-yodo-5-metilhexano.
- B.3-yodohexano.
- C.3-yodo-2-metilhexano.✓ correcta
- D.3-yodo-3-metilhexano.
QIR 2022 · nº 164Reactividad y mecanismosanulada
¿Por qué los disolventes apolares frente a los disolventes próticos favorecen las reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular SN2?:
- A.Por la estabilización que los disolventes apróticos producen en los intermedios de reacción a través de la formación de puentes de hidrógeno.
- B.Por la estabilización que los disolventes apróticos producen en el grupo saliente a través de la formación de puentes de hidrógeno.
- C.Por la ausencia de estabilización de los aniones por parte de los disolventes apróticos.
- D.Por la desestabilización de los aniones por parte de los disolventes próticos.
La Comisión Calificadora la anuló: no tiene respuesta correcta y no contó para la nota. Se conserva porque cayó en el examen.
QIR 2022 · nº 167Reactividad y mecanismos
Los sulfuros se pueden preparar por sustitución nucleofílica (SN2) por reacción de un halogenuro de alquilo con un:
- A.Ión alcoholato.
- B.Ión alcanotiolato.✓ correcta
- C.Ión sulfonio.
- D.Ión nitronio.
QIR 2022 · nº 168Reactividad y mecanismos
El orden de acidez de fenol, ciclohexanol, ácido benzoico y 4-nitrofenol de menor a mayor es:
- A.Fenol < Ciclohexanol < 4-Nitrofenol < Ácido benzoico.
- B.Ciclohexanol < 4-Nitrofenol < Fenol < Ácido benzoico.
- C.Fenol < 4-Nitrofenol < Ciclohexanol < Ácido benzoico.
- D.Ciclohexanol < Fenol < 4-Nitrofenol < Ácido benzoico.✓ correcta
QIR 2022 · nº 171Reactividad y mecanismos
Los enoles se convierten en cetonas mediante un proceso llamado:
- A.Hibridación.
- B.Efecto anomérico.
- C.Tautomerismo.✓ correcta
- D.Protonación.
QIR 2022 · nº 178Reactividad y mecanismos
¿Cuál de los siguientes enunciados, respecto a las estructuras de resonancia, es verdadero?:
- A.Todas las estructuras de resonancia de una molécula deben de tener la misma energía.
- B.Las estructuras con la mayor separación de cargas son los contribuyentes principales al híbrido de resonancia.
- C.Solo los electrones pueden estar deslocalizados.✓ correcta
- D.Todas las estructuras de resonancia tienen la misma contribución al híbrido de resonancia.
QIR 2022 · nº 179Reactividad y mecanismos
¿Qué producto SN1 mayoritario se obtendría al tratar el 2-bromo-3,3-dimetilbutano con EtOH/H+?:
- A.2-etoxi-3,3-dimetilbutano.
- B.2-etoxi-2,3-dimetilbutano.✓ correcta
- C.2-etoxi-2,2-dimetilbutano.
- D.1-etoxi-2,3-dimetilbutano.
QIR 2022 · nº 196Reactividad y mecanismos
¿Cuál es la razón que justifica que el pKa del fenol (9.9) sea inferior al pKa del etanol (15.9)?:
- A.La base conjugada del fenol está estabilizada por resonancia.✓ correcta
- B.La base conjugada del fenol tienen una carga localizada.
- C.La base conjugada del etanol tiene una carga localizada.
- D.La base conjugada del etanol tiene una carga deslocalizada.
QIR 2022 · nº 200Reactividad y mecanismos
¿Cuál de los siguientes enunciados, referentes a la reactividad de alquenos, es FALSO?:
- A.La adición de bromo al ciclopenteno, en tetraclorometano, conduce al trans-1,2-dibromociclopentano.
- B.La hidroboración-oxidación del 1-metilciclopenteno conduce al trans-2-metilciclopentanol.
- C.La alcoximercuriación-desmercuriación (reducción) del 1-metilciclopenteno, utilizando metanol como disolvente, conduce al 1-metil-1-metoxiciclopentano.
- D.La adición de bromo al ciclopenteno, en presencia del agua, conduce al cis-2-bromociclopentanol.✓ correcta
QIR 2018 · nº 84Reactividad y mecanismos
En las reacciones de Sustitución Nucleofílica de Primer Orden (SN1) se produce:
- A.Retención de la configuración.
- B.Racemización.✓ correcta
- C.Inversión de la configuración.
- D.Ciclación y transposición.
QIR 2018 · nº 89Reactividad y mecanismos
¿Qué frase de las siguientes es correcta en relación con la reacción de deshidrohalogenación que transcurre por un mecanismo E2?:
- A.Es una reacción concertada que transcurre en dos pasos.
- B.Es una reacción concertada que transcurre en un solo paso.✓ correcta
- C.Es una reacción en la que se forma un carbocatión que puede sufrir transposiciones.
- D.Las bases voluminosas pueden impedir la eliminación favoreciendo que se formen los productos de sustitución.
QIR 2018 · nº 96Reactividad y mecanismos
Los haloalcanos terciarios en presencia de base fuerte experimentan:
- A.Sustitución nucleofílica unimolecular.
- B.Eliminación bimolecular.✓ correcta
- C.Sustitución nucleofílica bimolecular.
- D.Reacciones de reordenamiento.
ℹ️ La materia de cada pregunta la asignamos nosotros leyéndola una a una: el Ministerio publica los exámenes sin clasificar. El criterio, fijado antes de empezar, es que la materia es lo que se pregunta, no la técnica que aparece: una cromatografía aplicada a un fármaco cae en «Cromatografía y separaciones» si se pregunta por la técnica y en «Bioquímica y metabolismo» si se pregunta por el fármaco.