QIR 2023 · nº 135Síntesis y grupos funcionales
¿Cuál de los siguientes enunciados, sobre el heterociclo piridina, es FALSO?:
- A.La piridina es una base más fuerte que el pirrol.
- B.La reacción de piridina con ácido acético da lugar a acetato de piridinio.
- C.La piridina está desactivada hacia el ataque electrofílico, pero está activada hacia la sustitución nucleofílica aromática.
- D.La piridina es una base más fuerte que la piperidina.✓ correcta
QIR 2023 · nº 136Síntesis y grupos funcionales
¿Cuál es el nombre de la reacción mediante la cual, en presencia de una base fuerte, las amidas primarias reaccionan con cloro o con bromo para formas aminas con un átomo de carbono menos?:
- A.Síntesis de Gabriel.
- B.Reordenamiento de Curtius.
- C.Reordenamiento de Hofmann.✓ correcta
- D.Reacción de Sandmeyer.
QIR 2023 · nº 137Síntesis y grupos funcionales
El 2-butanol puede obtenerse a partir del propino mediante la secuencia de reacciones siguiente:
- A.1. NaNH2 ; 2. CH3Br ; 3. H2/cat. Lindlar; 4. H+/H2O.✓ correcta
- B.1. NaOH ; 2. CH3Br ; 3. H2/cat. Lindlar ; 4. H+/H2O.
- C.1. NaNH2 ; 2. CH3Br ; 3. H2/Pd-C; 4. H+/H2O.
- D.1. NaNH2 ; 2. CH3CH2Br ; 3. H2/cat. Lindlar ; 4. H+/H2O.
QIR 2023 · nº 139Síntesis y grupos funcionales
¿Qué producto mayoritario se obtiene cuando el acetoacetato de etilo se trata con un exceso de borohidruro de sodio en metanol?:
- A.3-hidroxibutanoato de metilo.✓ correcta
- B.1,3-butanodiol.
- C.Ácido 3-oxobutanoico.
- D.4-hidroxi-2-butanona.
QIR 2023 · nº 141Síntesis y grupos funcionales
¿Cuál de los siguientes enunciados es verdadero?:
- A.La reacción entre una cetona y un reactivo de Grignard es irreversible porque los carbocationes son malos grupos salientes.
- B.Los reactivos de Grignard son reactivos electrofílicos en su reacción con cetonas.
- C.Las cetonas son reactivos nucleofílicos en su reacción con reactivos de Grignard.
- D.La reacción entre una cetona y un reactivo de Grignard es irreversible porque los carbaniones son malos grupos salientes.✓ correcta
QIR 2023 · nº 147Síntesis y grupos funcionales
¿Qué producto orgánico mayoritario se obtiene en la reacción del 2-metilpropanal con hidróxido sódico a 5ºC?:
- A.2-metilpropanol.
- B.Ácido 2-metilpropanoico.
- C.3-hidroxi-2,3,4-trimetilpentanal.✓ correcta
- D.2,3,4-trimetilpentanal.
QIR 2023 · nº 149Síntesis y grupos funcionales
¿Cuál de los siguientes enunciados es FALSO?:
- A.La reacción de metátesis con apertura de anillo de alquenos cíclicos da lugar a dienos.
- B.La reacción de metátesis con apertura de anillo de alquenos cíclicos se lleva a cabo usualmente con el reactivo de Grubbs.
- C.La reacción de metátesis con apertura de anillo de alquenos cíclicos conduce a la formación de etileno.✓ correcta
- D.La reacción de metátesis con apertura de anillo de alquenos cíclicos puede realizarse en presencia de otros grupos funcionales.
QIR 2023 · nº 153Síntesis y grupos funcionales
¿Qué producto se obtendría al tratar el 2,3-dimetil-2,3-butanodiol con H2SO4, a 100ºC?:
- A.3,3-dimetil-2-butanona.✓ correcta
- B.2,3-dimetil-1,3-butadieno.
- C.1,1,2,2-tetrametiloxirano.
- D.Acetona (2 equivalentes).
QIR 2023 · nº 156Síntesis y grupos funcionales
¿Qué tipo de compuesto orgánico mayoritario esperaría en la reacción de ciclohexanona con metilamina en presencia de cianoborohidruro sódico en etanol?:
- A.Un nitrilo.
- B.Una hidroxiamina.
- C.Una amina.✓ correcta
- D.Una imina.
QIR 2023 · nº 159Síntesis y grupos funcionales
¿Cuál de los siguientes enunciados, relativos a acetales, es FALSO?:
- A.La formación de acetales es catalizada sólo por ácidos, pero la hidrólisis requiere condiciones básicas.✓ correcta
- B.Los aldehídos forman acetales con mayor rapidez que las cetonas.
- C.La formación de un acetal no altera el estado de oxidación del átomo de carbono del grupo carbonilo precursor.
- D.El etilenglicol se usa con frecuencia para preparar acetales cíclicos.
QIR 2022 · nº 50Síntesis y grupos funcionales
En 1836, Edmund Davy, disolviendo carburo de potasio en agua, obtuvo un hidrocarburo que denominó klumeno y que 24 años después sería rebautizado por P.E.M. Berthelot como acetileno. Este hidrocarburo es el único soluble en agua. Este hecho se justifica porque el acetileno:
- A.Flota en el agua.
- B.Presenta dipolos en los enlaces C-H.✓ correcta
- C.Tiene un enlace iónico.
- D.Forma puentes de hidrógeno con el agua.
QIR 2022 · nº 161Síntesis y grupos funcionales
La piridina reacciona con trióxido de azufre para dar:
- A.Piridinio 3-sulfonato.
- B.Piridinio 4-sulfonato.
- C.Piridinio 1-sulfonato.✓ correcta
- D.Piridinio 2-sulfonato.
QIR 2022 · nº 162Síntesis y grupos funcionales
¿Qué producto mayoritario se obtiene tras el calentamiento del 1-eteniloxi-2-propeno?:
- A.Propanol.
- B.4-Pentenal.✓ correcta
- C.Etil propil éter.
- D.Pentanol.
QIR 2022 · nº 165Síntesis y grupos funcionales
¿Qué producto orgánico mayoritario se obtiene en la reacción del ácido hexanoico con bromo molecular y trazas de fósforo, seguido del tratamiento con amoníaco?:
- A.Bromuro de hexanoílo.
- B.2-Bromohexamida.
- C.Ácido 2-bromohexanoico.
- D.Ácido 2-aminohexanoico.✓ correcta
QIR 2022 · nº 169Síntesis y grupos funcionales
La primera etapa de la reacción de aldehídos y cetonas con aminas primarias produce:
- A.Hemiaminales.✓ correcta
- B.Iminas.
- C.Enaminas.
- D.Pirroles.
QIR 2022 · nº 170Síntesis y grupos funcionales
¿Qué producto se obtiene cuando un alqueno se trata, primero, con Hg(OAc)2 en EtOH, y, después, con NaBH4?:
- A.Un epóxido.
- B.Un éter.✓ correcta
- C.Un diol.
- D.Un alcano.
QIR 2022 · nº 173Síntesis y grupos funcionales
El ácido peryódico produce la ruptura de dioles vecinales para dar:
- A.Dos carbonilos.✓ correcta
- B.Una cetona y un alcohol.
- C.Un aldehído y un alcohol.
- D.Dos alcoholes.
QIR 2022 · nº 175Síntesis y grupos funcionalesanulada
¿Qué reactivos son los más adecuados para preparar 4-metil-3-heptano usando una reacción de Witting?:
- A.Etanal y 2-bromopentanol/PPh3/n-BuLi.
- B.Propanal y 2-bromopentano/PPh3/n-BuLi.
- C.2-pentanona y 1-bromopropano/PPh3/n-BuLi.
- D.2-pentanona y 2-bromopropano/PPh3/n-BuLi.
La Comisión Calificadora la anuló: no tiene respuesta correcta y no contó para la nota. Se conserva porque cayó en el examen.
QIR 2022 · nº 176Síntesis y grupos funcionales
En la síntesis de Merrifield el soporte polimérico en el que se une la cadena peptídica es de:
- A.Polivinilo.
- B.Poliestireno.✓ correcta
- C.Poliamida.
- D.Acrilonitrilo.
QIR 2022 · nº 177Síntesis y grupos funcionales
¿Qué producto orgánico mayoritario se obtiene en la reacción de propanoato de etilo con un exceso de bromuro de propilmagnesio tras una elaboración ácida?:
- A.4-Etil-4-heptanol.✓ correcta
- B.3-Hexanona.
- C.2-Bromopropanoato de etilo.
- D.Propanoato de propilo.
ℹ️ La materia de cada pregunta la asignamos nosotros leyéndola una a una: el Ministerio publica los exámenes sin clasificar. El criterio, fijado antes de empezar, es que la materia es lo que se pregunta, no la técnica que aparece: una cromatografía aplicada a un fármaco cae en «Cromatografía y separaciones» si se pregunta por la técnica y en «Bioquímica y metabolismo» si se pregunta por el fármaco.