FIR 2004 · nº 7Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes afirmaciones referentes a los ésteres y amidas del ácido 1,4-dihidropiridina-3-carboxílico es FALSA?:
- A.Se han utilizado como grupos transportadores de fármacos.
- B.Atraviesan la barrera hematoencefálica fácilmente.
- C.La porción de dihidropiridina se oxida fácilmente a la correspondiente sal de piridinio.
- D.Son más lipófilos que el alcohol o amina del que proceden.
- E.Evitan que el fármaco al que se unen se acumule en el sistema nervioso central.✓ correcta
FIR 2004 · nº 8Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes reacciones del metabolismo de fármacos pertenece a la fase II?:
- A.Los procesos de N-desalquilación.
- B.La oxidación de restos aromáticos.
- C.La acetilación del nitrógeno de grupos de hidrazida.✓ correcta
- D.La hidrólisis de ésteres.
- E.La reducción de grupos nitro.
FIR 2004 · nº 9Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes reacciones de síntesis de heterociclos se utiliza en la preparación del antiinflamatorio indometacina?:
- A.Síntesis de Bischler-Napieralsky.
- B.Síntesis de Paal-Knorr.
- C.Síntesis de Fischer.✓ correcta
- D.Síntesis de Skraup.
- E.Síntesis de Hantzsch.
FIR 2004 · nº 10Química farmacéutica y orgánica
De las siguientes combinaciones de fármaco/diana farmacológica, indique cuál es la correcta:
- A.1-(p-Clorobencenosulfonil)-3-propilurea /ATPasa H+/K+.
- B.2,6-dimetil-4-(2-nitrofenil)-1,4-dihidropiridina3,5-dicarboxilato de metilo/Canales de Na+.
- C.5H-dibenzo[b,f]azepina-5carboxamida/Canales de Na+.✓ correcta
- D.4-aminobenzoato de 2dietilaminoetilo/Canales de Ca++.
- E.5-metoxi-2-[[ (3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil) metil]-sulfinil]-benzimidazol/Canales de K+.
FIR 2004 · nº 11Química farmacéutica y orgánica
El Pantoprazol {5-(difluorometoxi)-2-[[3,4dimetoxi-2-piridinil)-metil]-sulfinil]-1Hbenzimidazol} es un profármaco que actúa inhibiendo la enzima ATPasa H+/K+. Su bioactivación se inicia por:
- A.O-Desmetilacion de un grupo metoxilo, seguido de oxidación a quinona.
- B.Protonación del nitrógeno de la piridina.
- C.Reducción del sulfóxido.
- D.Protonación de un nitrógeno del imidazol.✓ correcta
- E.Formación de N-óxido en el nitrógeno de la piridina.
FIR 2004 · nº 222Química farmacéutica y orgánica
Empleando como catalizador luz ultravioleta, la halogenación de los alcanos es una reacción:
- A.En cadena de radicales, que comienza con una ruptura homolítica.✓ correcta
- B.De adición, que transcurre por mecanismo iónico.
- C.De sustitución nucleofílica tipo SN1.
- D.De sustitución nucleofílica tipo SN2.
- E.De eliminación.
FIR 2004 · nº 223Química farmacéutica y orgánica
Con respecto a las reacciones de sustitución electrofílica en los anillos de pirrol, furano y tiofeno, se puede afirmar que:
- A.Se dan preferentemente en posición 2.✓ correcta
- B.Se dan preferentemente en posición 3.
- C.Estos anillos son muy poco reactivos para este tipo de reacciones, al ser “pi”-excedentes.
- D.Se necesitan condiciones de reacción muy fuertes.
- E.Son menos reactivos que el benceno y aún menos que la piridina.
FIR 2004 · nº 224Química farmacéutica y orgánica
En la condensación aldólica, en la que el carbanión generado a partir de una molécula de aldehído o cetona se adiciona como nucleófilo al carbonilo de una segunda molécula:
- A.Se obtiene un beta-cetoéster.
- B.Se obtienen dos moléculas de ácido carboxílico.
- C.Se obtiene un ácido beta-cetocarboxílico.
- D.Se obtiene un ácido dicarboxílico.
- E.Se obtiene un beta-hidroxialdehido o una betahidroxicetona.✓ correcta
FIR 2004 · nº 225Química farmacéutica y orgánica
La reacción de di -isopropil éter con ácido bromhídrico al 48% y a una temperatura de 130º permite obtener:
- A.Dos moles de bromuro de ter-butilo.
- B.Dos moles de bromuro de etilo.
- C.Dos moles de bromuro de isopropilo.✓ correcta
- D.Una reducción total de la molécula.
- E.Nada; no hay reacción.
FIR 2004 · nº 226Química farmacéutica y orgánica
¿Qué producto o mezcla de productos será mayoritario en la nitración de la quinolina?:
- A.2-Nitroquinolina.
- B.4-Nitroquinolina.
- C.3-Nitroquinolina.
- D.5-Nitroquinolina + 8-nitroquinolina.✓ correcta
- E.2-Nitroquinolina + 4-nitroquinolina.
FIR 2004 · nº 227Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes reactivos no es adecuado para la transformación de una cetona en el correspondiente alcohol?:
- A.H2, Pd-C.
- B.H2, Pt.
- C.NaBH4.
- D.NaH.✓ correcta
- E.LiAlH4.
FIR 2004 · nº 228Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál es el mejor grupo saliente en una reacción de sustitución?:
- A.Anión hidruro.
- B.Anión ioduro.✓ correcta
- C.Anión bromuro.
- D.Anión cloruro.
- E.Anión hidróxido.
FIR 2004 · nº 251Química farmacéutica y orgánica· de reserva
¿Cuál de las siguientes reacciones origina la racemización de la (S)-3-fenil-2-butanona?:
- A.La reducción con hidruro de litio y aluminio.
- B.La reacción con etóxido sódico en etanol.✓ correcta
- C.La adición de bromuro de etilmagnesio.
- D.La reducción con borohidruro sódico.
- E.La adición de cianuro potásico.
FIR 2004 · nº 260Química farmacéutica y orgánica· de reserva
¿Cuál de las siguientes características estructurales es típica de los agentes intercalantes del ADN?:
- A.La existencia de varios grupos capaces de formar enlaces de hidrógeno.
- B.La presencia de grupos básicos, ionizables al pH fisiológico.
- C.La ausencia de grupos voluminosos.
- D.La presencia de una pequeña cadena peptídica.
- E.La presencia de una estructura plana, de naturaleza aromática.✓ correcta
FIR 2003 · nº 1Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes manipulaciones estructurales de la molécula de morfina conduce a agonistas parciales o antagonistas del receptor de opiáceos?:
- A.Reducción del doble enlace en C-7,8.
- B.Alquilación del hidroxilo fenólico.
- C.Oxidación del hidroxilo en C-6.
- D.Introducción de un grupo ciclobutilmetilo en el nitrógeno.✓ correcta
- E.Acetilación del hidroxilo en C-6.
FIR 2003 · nº 2Química farmacéutica y orgánica
El agonista serotoninérgico sumatriptán, empleado para aliviar la cefalea en la crisis de migraña, presenta en su estructura:
- A.Un anillo piridínico.
- B.Un sustituyente dimetilaminopropílico.
- C.Un heterociclo indólico.✓ correcta
- D.Un grupo acetamido.
- E.Una cetona alfa,beta-insaturada.
FIR 2003 · nº 3Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes grupos puede considerarse isóstero de un grupo ácido carboxílico?:
- A.Acetilo.
- B.Hidroximetilo.
- C.Dimetilamino.
- D.3-Hidroxiisoxazol.✓ correcta
- E.Metoxilo.
FIR 2003 · nº 4Química farmacéutica y orgánica
Las ortopramidas son benzamidas en las que la actividad farmacológica está relacionada con:
- A.Un grupo voluminoso en orto que impide la hidrólisis enzimática del enlace amida.
- B.Dos grupos amino en orto y para.
- C.Un substituyente metoxilo en orto capaz de formar un enlace de hidrógeno intramolecular con el grupo amida.✓ correcta
- D.Un substituyente amino en orto capaz de formar un enlace de hidrógeno con el receptor de dopamina.
- E.Un substituyente heterocíclico saturado sobre el nitrógeno de amida.
FIR 2003 · nº 5Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes frases describe a un grupo de agentes anti-SIDA que actúan como inhibidores de la proteasa VIH?:
- A.Compuestos electrófilos, que se unen covalentemente a la proteasa.
- B.Análogos del estado de transición de la etapa de hidrólisis de precursores de proteínas víricas.✓ correcta
- C.2’,3’-Didesoxinucleósidos, que son bioactivados a los correspondientes 5’-trifosfatos.
- D.Derivados del sistema de quinolinona.
- E.Trifluorometil derivados, que actúan como inhibidores suicidas.
FIR 2003 · nº 6Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes combinaciones de materiales de partida es adecuada para la síntesis de fármacos derivados del sistema de 1,4-benzodiazepina?:
- A.Un derivado de anilina y acroleína, en presencia de un agente oxidante.
- B.Un derivado de o-aminobenzofenona y glicinato de etilo.✓ correcta
- C.Una amida derivada de la 2-feniletilamina y oxicloruro de fósforo.
- D.Un derivado de anilina y etoximetilenmalonato de dietilo.
- E.Un compuesto 1,4-dicarbonílico y carbonato amónico.
ℹ️ La materia de cada pregunta la asignamos nosotros leyéndola: el Ministerio publica los exámenes sin clasificar. Ahora mismo hay 53 sin clasificar, y se están leyendo una a una. Ojo con una cosa: media pregunta del FIR se puede colgar de dos sitios —una interacción de un antibiótico es farmacoterapia y es farmacología—, así que vamos por el conocimiento que se pregunta, no por el fármaco que aparece, y con el mismo criterio siempre. Enunciados, opciones y respuestas son los oficiales. ¿Prefieres practicarlas?