FIR 2024 · nº 6Química farmacéutica y orgánica
¿Qué efecto tiene en la actividad de las 1,4-benzodiazepinas la presencia de un grupo hidroxilo en la posición C-3, frente a su análogo sin hidroxilar?:
- A.Conduce a compuestos que se eliminan más rápidamente.✓ correcta
- B.Conduce a compuestos de vida media más larga.
- C.Conduce a compuestos antagonistas del GABA.
- D.Conduce a compuestos sin actividad ansiolítica.
FIR 2024 · nº 8Química farmacéutica y orgánica
La hidrólisis de la amida en la posición 7 de la cefalosporina C permite obtener el ácido 7-aminocefalosporánico (7-ACA). Para ello, una vez protegido el grupo ácido carboxílico de la cefalosporina, se trata con pentacloruro de fósforo y después con metanol. ¿En qué grupo sensible a la hidrólisis se ha convertido la amida de la posición 7?:
- A.Enamina.
- B.Cloruro de ácido.
- C.Hemiacetal.
- D.Iminoéter.✓ correcta
FIR 2024 · nº 9Química farmacéutica y orgánica
La siguiente estructura corresponde al antitumoral mitomicina C. ¿Cuál es el paso inicial del proceso de activación de la mitomicina C que la convierte en un agente alquilante?:
- A.Apertura del anillo de aziridina.
- B.Hidrólisis del carbamato.
- C.Formación de una enamina por pérdida de metanol.
- D.Reducción del anillo de quinona.✓ correcta
FIR 2024 · nº 10Química farmacéutica y orgánica
¿Qué relación tiene el siguiente compuesto con el neuroléptico flufenazina?:
- A.Es un análogo que establece interacciones adicionales con el receptor y prolonga su acción neuroléptica.
- B.Es un profármaco más lipófilo para su uso en tratamientos prolongados.✓ correcta
- C.Es un análogo blando que se metaboliza por hidrólisis de una manera predecible.
- D.Es un análogo de acción corta porque la cadena voluminosa dificulta su unión al receptor.
FIR 2024 · nº 11Química farmacéutica y orgánica
¿Qué relación tiene la isoguvacina con el GABA (ácido gamma-aminobutírico)?:
- A.Es un isóstero.
- B.Es un homólogo.
- C.Es un análogo rígido.✓ correcta
- D.Es un vinílogo.
FIR 2024 · nº 12Química farmacéutica y orgánica
¿Qué tipo de interacción se establece entre el grupo fenólico de la molécula de morfina y el receptor opioide?:
- A.Enlace iónico.
- B.Enlace de hidrógeno.✓ correcta
- C.Interacción pi-catión.
- D.Interacción dipolo-dipolo.
FIR 2024 · nº 13Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes afirmaciones en relación con el antioxidante natural ácido ascórbico es correcta?:
- A.Es un antioxidante preventivo por su efecto quelante.
- B.Es un antioxidante preventivo como agente que absorbe en el UV.
- C.Es un antioxidante estabilizador de membranas.
- D.Es un antioxidante captador de radicales.✓ correcta
FIR 2024 · nº 14Química farmacéutica y orgánica
La acción antitumoral de la dacarbazina se debe a la formación de:
- A.Una sal de metildiazonio.✓ correcta
- B.Un catión aziridinio.
- C.Un radical hidroxilo.
- D.Una quinonimina.
FIR 2024 · nº 15Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre el mecanismo de acción de las antraciclinas NO es correcta?:
- A.Son agentes intercalantes del ADN.
- B.Generan radicales hidroxilo.
- C.Son agentes quelantes.
- D.Se unen al sitio A de la subunidad 30S del ribosoma.✓ correcta
FIR 2024 · nº 16Química farmacéutica y orgánica
¿Con qué molécula endógena guarda relación estructural el siguiente fármaco?:
- A.Es un agonista del receptor de encefalinas.
- B.Es un agonista del receptor de GABA.
- C.Es un antagonista del receptor de angiotensina II.✓ correcta
- D.Es un antagonista de receptores de ADP.
FIR 2024 · nº 17Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes manipulaciones estructurales incrementa la acción anabólica de las hormonas masculinas?:
- A.Introducción de un hidroxilo en la posición 11β.
- B.Sustitución del carbono 2 por oxígeno.✓ correcta
- C.Aromatización del anillo A.
- D.Introducción de un metilo en la posición 16α.
FIR 2024 · nº 18Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes estrategias aumentará la solubilidad en agua de una molécula candidata a fármaco?:
- A.La introducción de un grupo hidroxilo.✓ correcta
- B.La sustitución de un grupo hidroxilo por un metilo.
- C.La reducción de un grupo cetona a alcano.
- D.La introducción de un anillo aromático.
FIR 2024 · nº 175Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los ácidos de la figura es un compuesto meso?:
- A.III.
- B.II.✓ correcta
- C.I.
- D.IV.
FIR 2024 · nº 176Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los compuestos carbonílicos siguientes NO puede tener un tautómero?:
- A.Ciclohexanona.
- B.Fenilmetilcetona (acetofenona).
- C.2-Pentanona.
- D.Difenilcetona.✓ correcta
FIR 2024 · nº 177Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes derivados del ácido benzoico presenta menor valor de pKa?:
- A.Ácido orto-metilbenzoico.
- B.Ácido para-nitrobenzoico.✓ correcta
- C.Ácido meta-metoxibenzoico.
- D.Ácido para-clorobenzoico.
FIR 2024 · nº 178Química farmacéutica y orgánica
La síntesis de indoles de Fischer es la etapa clave de la preparación de algunos fármacos. ¿Cuál de los siguientes es un compuesto de partida adecuado para esta reacción?:
- A.Un derivado de anilina.
- B.Un derivado de 2-feniletilamina.
- C.Un derivado de pirrol.
- D.Un derivado de fenilhidrazina.✓ correcta
FIR 2023 · nº 1Química farmacéutica y orgánica
Saquinavir y ritonavir son fármacos utilizados en el tratamiento del SIDA que son además un ejemplo de diseño racional basado en la estructura. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones describe correctamente a estos compuestos?:
- A.Son peptidomiméticos diseñados para inhibir la proteasa del VIH y actuar como análogos del estado de transición.✓ correcta
- B.Son análogos de los ácidos nucleicos y actúan como inhibidores competitivos de la transcriptasa inversa.
- C.Son peptidomiméticos diseñados para inhibir la integrasa del VIH y actuar como inhibidores reversibles.
- D.Son compuestos que contienen en su estructura un sistema de didesoxiribosa, diseñados para actuar como inhibidores de una proteasa del VIH.
FIR 2023 · nº 2Química farmacéutica y orgánica
Las penicilinas poseen una estructura bicíclica que contiene una β-lactama fundamental para su actividad antibacteriana. Este sistema bicíclico:
- A.Confiere una elevada tensión que dificulta su apertura por las β-lactamasas bacterianas, confiriéndole así resistencia a estas enzimas.
- B.Mimetiza el enlace glicosídico entre N-acetilmurámico y N-acetilglucosamina impidiendo así la síntesis del peptidoglicano presente en la pared celular bacteriana.
- C.Mimetiza el dímero de D-Ala-D-Ala presente en el peptidoglicano, inhibiendo irreversiblemente la transpeptidasa.✓ correcta
- D.Puede ser modificado bioisostéricamente, sustituyendo el nitrógeno por un oxígeno y dando lugar a una β-lactona química y enzimáticamente más estable.
FIR 2023 · nº 3Química farmacéutica y orgánica
Los β-bloqueantes fueron diseñados para actuar como antagonistas de los receptores β-1 del corazón. Estructuralmente son ariloxipropanolaminas y su selectividad cardiaca se consigue:
- A.Introduciendo un grupo pequeño (H, metilo) en el grupo amino.
- B.Introduciendo un grupo moderadamente voluminoso (isopropilo) en el grupo amino.✓ correcta
- C.Eliminando el grupo catecol y sustituyéndolo por un arilo más voluminoso.
- D.Epimerizando el grupo hidroxilo.
FIR 2023 · nº 4Química farmacéutica y orgánica
El sistema de quinolina forma parte de la estructura de muchos fármacos. Su síntesis se puede llevar a cabo mediante el método de Skraup, que implica hacer reaccionar derivados de:
- A.Anilina con ácido sulfúrico y glicerina en presencia de nitrobenceno.✓ correcta
- B.Piridina con malonato de dietilo en medio básico.
- C.Fenilpropilamina en condiciones de ciclación.
- D.Anilina con propanol en condiciones de sustitución nucleófila aromática.
ℹ️ La materia de cada pregunta la asignamos nosotros leyéndola: el Ministerio publica los exámenes sin clasificar. Ahora mismo hay 53 sin clasificar, y se están leyendo una a una. Ojo con una cosa: media pregunta del FIR se puede colgar de dos sitios —una interacción de un antibiótico es farmacoterapia y es farmacología—, así que vamos por el conocimiento que se pregunta, no por el fármaco que aparece, y con el mismo criterio siempre. Enunciados, opciones y respuestas son los oficiales. ¿Prefieres practicarlas?