FIR 2017 · nº 2Química farmacéutica y orgánica
El grupo Boc (t-butoxicarbonilo) se utiliza frecuentemente en la química combinatoria para proteger el grupo amino de los aminoácidos en la síntesis de péptidos en fase sólida. ¿Qué reactivo se emplea para su posterior eliminación?:
- A.Ácido trifluoroacético.✓ correcta
- B.Piperidina en dimetilformamida.
- C.Hidrogenolisis.
- D.Ácido bromhídrico.
FIR 2017 · nº 3Química farmacéutica y orgánica
¿Qué imita el fragmento de hidroxietileno de un peptidomimético inhibidor de proteasa como el saquinavir?:
- A.El oxígeno de un enlace peptídico necesario para la unión al centro activo de la enzima.
- B.El estado de transición tetraédrico de la hidrólisis de un enlace peptídico.✓ correcta
- C.La cadena lateral de un resto de serina.
- D.El grupo hidroxilo de un ácido aspártico en el centro activo.
FIR 2017 · nº 4Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los factores que se indican explica la inhibición de la acetilcolinesterasa por ciertos carbamatos de arilo, como la fisostigmina o la neostigmina?:
- A.Estos fármacos se unen a un sitio alostérico de la enzima, lo que causa un cambio conformacional en ésta que bloquea el acceso al sitio activo.
- B.El grupo carbamato presente en estos fármacos se coordina fuertemente a un catión Zn2+ presente en el sitio activo de la enzima.
- C.Estos fármacos inhiben una ATPasa asociada a la enzima y que es necesaria para su actividad.
- D.Estos fármacos generan un derivado carbamoilado de un resto de serina del sitio activo de la enzima, que es difícil de hidrolizar a causa de su estabilidad.✓ correcta
FIR 2017 · nº 5Química farmacéutica y orgánica
La clorotiazida es un diurético que surgió de la observación de diuresis como efecto secundario en un agente antibacteriano. ¿En cuál?:
- A.Cloranfenicol.
- B.Sulfanilamida.✓ correcta
- C.Isoniazida.
- D.Metenamina.
FIR 2017 · nº 7Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes fragmentos estructurales, habituales en los antagonistas del receptor de angiotensina II, está ionizado a pH fisiológico por ser ácido?:
- A.Una subestructura de bifenilo.
- B.Un anillo de imidazol.
- C.Un anillo de tetrazol.✓ correcta
- D.Un grupo hidroxialquilo.
FIR 2017 · nº 8Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál es el fármaco analgésico-antiinflamatorio que presenta un centro quiral o estereogénico?:
- A.Indometacina.
- B.Ibuprofeno.✓ correcta
- C.Paracetamol.
- D.Meloxicam.
FIR 2017 · nº 9Química farmacéutica y orgánica
La reacción entre derivados de difenilamina y azufre, utilizando yodo como catalizador (reacción de Bernthsen), permite la obtención del núcleo heterocíclico característico de un grupo de fármacos antipsicóticos. ¿Cuál es?:
- A.Las butirofenonas.
- B.Las fenotiazinas.✓ correcta
- C.Los tioxantenos.
- D.Las dihidropiridinas.
FIR 2017 · nº 10Química farmacéutica y orgánica
Las cefalosporinas semisintéticas se obtienen a partir del ácido 7-aminocefalosporánico (7-ACA), que se obtiene a su vez de la cefalosporina C natural mediante:
- A.Una hidrólisis con ácido clorhídrico diluido (6N).
- B.Tratamiento con PCl5, dando un iminocloruro, que por tratamiento con alcohol, se trasforma en un iminoéter fácilmente hidrolizable.✓ correcta
- C.A partir del 6-APA (ácido 6-aminopenicilánico), por oxidación del azufre y posterior tratamiento con ácido p-toluensulfónico, dando un ácido sulfénico que provoca una expansión del ciclo pentagonal.
- D.Hidrogenación catalítica del doble enlace, seguida de una desacetilación ácida y formación de la lactona con el grupo carboxílico adyacente, provocando una desacilación del sustituyente en la posición 7.
FIR 2017 · nº 11Química farmacéutica y orgánica
Indique cuál de los siguientes grupos estructurales de fármacos NO actúan sobre los diferentes canales iónicos:
- A.Aminoésteres benzoicos (procaína).
- B.Benzotiazepinas (diltiazem).
- C.Triptaminas-5-sustituidas (sumatriptam).✓ correcta
- D.Sulfonilureas (tolbutamida).
FIR 2017 · nº 12Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de las siguientes afirmaciones referentes al clopidogrel es correcta?:
- A.Se une covalentemente a un resto de serina de la ciclooxigenasa.
- B.Es un profármaco activado por un proceso de reducción metabólica.
- C.Su diana es el receptor de tromboxanos, al que se une de forma reversible.
- D.Uno de sus metabolitos se une irreversiblemente a un residuo de cisteína de su receptor.✓ correcta
FIR 2017 · nº 13Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál de los siguientes fármacos es un fármaco suicida?:
- A.Selegilina.✓ correcta
- B.Atorvastatina.
- C.Alopurinol.
- D.Lisinopril.
FIR 2017 · nº 14Química farmacéutica y orgánica
La O-desalquilación de éteres es una reacción metabólica que se inicia con la hidroxilación del átomo de carbono unido al oxígeno para dar un intermedio que se descompone espontáneamente. ¿De qué naturaleza es ese intermedio?:
- A.Hemiaminal.
- B.Hemiacetal.✓ correcta
- C.Cianhidrina.
- D.Enol.
FIR 2017 · nº 187Química farmacéutica y orgánica
La reacción de Diels-Alder implica como reactivos a:
- A.Un dieno y un alqueno.✓ correcta
- B.Dos alquenos sustituidos.
- C.Un dieno y un nitrilo alifático.
- D.Un dieno electrodeficiente y un dieno electrónicamente rico.
FIR 2017 · nº 188Química farmacéutica y orgánica
¿Qué se entiende por racémico o racemato?:
- A.Una mezcla al 50% de dos estereoisómeros.
- B.Una mezcla al 50% de los enantiomeros.✓ correcta
- C.Un compuesto enantiomericamente puro.
- D.Una mezcla del isómero cis y el isómero trans.
FIR 2017 · nº 189Química farmacéutica y orgánica
La reacción de nitración electrófila del fenol (hidroxibenceno) conduce a:
- A.Una mezcla de 1-hidroxi-3-nitrobenceno y 1-hidroxi-2-nitrobenceno.
- B.Una mezcla de 1-hidroxi-3-nitrobenceno y 1-hidroxi-4-nitrobenceno.
- C.Una mezcla de 1-hidroxi-2-nitrobenceno y 1-hidroxi-4-nitrobenceno.✓ correcta
- D.1-Hidroxi-4-nitrobenceno como único producto.
FIR 2017 · nº 190Química farmacéutica y orgánica
Un reactivo de Grignard reacciona con un nitrilo para generar, después de la hidrólisis ácida:
- A.Una cetona.✓ correcta
- B.Una amida.
- C.Un aldehído.
- D.Una amina.
FIR 2017 · nº 191Química farmacéutica y orgánica
Se conoce con el nombre de reacción aldólica la reacción de:
- A.Una cetona alifática y una amina en presencia de una base.
- B.Una cetona ɑ,β-insaturada y un reactivo de Grignard.
- C.Una cetona alifática o un aldehído alifático en presencia de una base.✓ correcta
- D.Una cetona alifática y una imina en medio ácido.
FIR 2017 · nº 226Química farmacéutica y orgánica· de reserva
¿En cuál de estos fármacos con actividad antiviral aparece una estructura abierta de aciclonucléosido?:
- A.Zidovudina.
- B.Ribavirina.
- C.Lamivudina.
- D.Ganciclovir.✓ correcta
FIR 2016 · nº 1Química farmacéutica y orgánica
¿Cómo se denomina el enantiómero más activo de un fármaco quiral?:
- A.Distómero.
- B.Mesómero.
- C.Eutómero.✓ correcta
- D.Tautómero.
FIR 2016 · nº 2Química farmacéutica y orgánica
¿Cuál es la finalidad de las reglas de Lipinski?
- A.Describen las propiedades adecuadas para que un fármaco se pueda utilizar por vía oral.✓ correcta
- B.Describen las propiedades adecuadas para que un fármaco genere metabolitos poco tóxicos.
- C.Proporcionan unas directrices generales que facilitan la planificación de la síntesis de fármacos.
- D.Describen las propiedades adecuadas para que un fármaco se acumule en el sistema nervioso central.
ℹ️ La materia de cada pregunta la asignamos nosotros leyéndola: el Ministerio publica los exámenes sin clasificar. Ahora mismo hay 53 sin clasificar, y se están leyendo una a una. Ojo con una cosa: media pregunta del FIR se puede colgar de dos sitios —una interacción de un antibiótico es farmacoterapia y es farmacología—, así que vamos por el conocimiento que se pregunta, no por el fármaco que aparece, y con el mismo criterio siempre. Enunciados, opciones y respuestas son los oficiales. ¿Prefieres practicarlas?